Hess sebenarnya dilahirkan jauh dari hiruk pikuk Eropa. Walaupun datang dari golongan atas Jerman, bapaknya seorang pengusaha eksporimpor, ia dilahirkan pada 26 April 1894 di Alexandria, Mesir. Pendidikan masa kecilnya sangat eksklusif dan diajar oleh guru privat karena orang tuanya tidak percaya pada sistem pendidikan di Mesir. Ketika keluarganya kembali ke Jerman pada tahun 1908, barulah ia disekolahkan pada sekolah umum.
Hess remaja sebetulnya sangat menggemari astronomi. Namun bapaknyatetap menginginkannya meneruskan bisnis keluarga dan menyekolahkan pada sekolah bisnis di Swiss. Hanya saja, Perang Dunia I menyeretnya untuk masuk kedalam Resimen ke-7 Bavarian Field Artillery. Sebagai seorang infanntri, ia sempat dianugerahi medali Iron Cross sebelum kemudian pindah ke angkatan udara (the Imperial Air Corps) dengan pangkat terakhir letnan.
Selepas PD I, ia kembali ke Munich, bergabung dengan Thule Society dan menjadi personel pasukan Freikorps. la juga kembali kuliah di Universitas Munich dengan mengambil konsentrasi di ilmu politik, sejarah, ekonomi dan geopolitik.
Hidupnya berubah ketika mendengarkan pidato politik Hitler pada Mei 1920. Begitu terpesonanya, sehingga ia be rjanji untuk mengabdikan diri sepenuhnya pada Hitler. la segera menjadi orang kepercayaan Hitler. la sempat dipenjara bersama Hitler ketika tertangkap dalam Beer Hall Putsch, peristiwa revolusi gagal. Jabatannya waktu itu sebagai komandan batalion pasukan SA. Saat dipenjara di Landsberg itulah ia menuliskan buku Mein Kampfyang didiktekan Hitler. Buku ini segera menjadi buku terkenal, paling laris dan menjadi pegangan bagi para penganut paham Nazi. Sejak keluar dari penjara, Hess kemudian menjadi sekretaris pribadi Hitler.
Hess yang digambarkan sebagai seorang yang emosional, merasa terpinggirkan ketika beberapa petinggi Nazi mulai berebut pengaruh mendekati Hitler yang sudah berkuasa penuh atas Jerman. Beberapaorang yang dianggap menjadi pesaingnya adalah Hermann Goring, Joseph Goebbles, dan Heinrich Himmler.
Ketika Jerman berencana menyerbu lnggris, Hess sangat tidak setuju, menjadi sangat nervous. Dialah yang kemudian melakukan misi rahasia yang dianggap paling konyol. Dalam penerbangan yang diakuinya sebagai sebagai misi rahasia yang telah disetujui Hitler ini, ia terbang ke Skotlandia dan Inggris membawa proposal perdamaian antar kedua negara.
Namun apa lacur, pihak Inggris tidak begitu mempercayainya dan menahannya di Menara London. Sedangkan Hitlersendiri, begitu mengetahui tindakan ini segera mengumumkan bahwa tindakan itu adalahtindakan gila dan bodoh. Hitler yang marah besar segera mencopot jabatannya dan menyerahkannya kepada Martin Bormann. Namun ia tetap memberi uang pensiun pada istri Hess dan tidak menganggapnya sebagai pengkianat.
Selama perang Dunia II berlangsung, praktis Hess berada di dalam penjara lnggris. Baru ketika perang berakhir dan para petinggi Nazi dihadapkan pada pengadilan perang di Nuremberg, ia turut serta diadili dan dijatuhi hukuman seumur hidup. Menanggapi apa yang telah dilakukannya itu, Hess dengan mantap mengatakan tidak menyesal.
Rudolf ditemukan meninggal dunia pada 17 Agustus 1987 di kebun dalam penjara Spandau, sebelah barat Berlin, dengan kabel lampu baca melilit di leher. Padahal saat itu ia menjelang dibebaskan karena dianggap sudah cukup tua untuk menuntaskan vonis tahanan seumur hidup. Tidak diketahui apakah ia bunuh diri atau dibuhuh. Namun men u rut penjaga penjara, Hess mengalami kemerosotan mental dan kehilangan ingatan sangat parah. la pernah dua kali mencoba bunuh diri namun gagal, yakni pada 1941 dan 1977. la mengiris nadi di pergelangan tangannya. Hess dikebumikan di Wundiesel. Tak lama setelah itu, penjara Spandau dirobohkan agar tidak dijadikan tempat pemujaan bagi para Neo-Nazi. Tak ada akar rotan pun jadi, para pemuja Neo-Nazi itu pun langsung mengalihkan sasaran ke makam Hess. Mereka menganggap makamnya sebagai tempat suci. Setiap tahun ribuan pengikut Neo-Nazi, kebanyakan dari Belanda dan Denmark, berdemonstrasi dan menganggap Hess sebagai orang suci yang membawa perdamaian.
